Koolhydraten komen voor op celoppervlakken van de meeste organismen en virussen, op eiwitten en zelfs op bioactieve kleine moleculen (bijv. macrolide-antibiotica). Complexe interacties gemedieerd door koolhydraten spelen een cruciale rol in de biologie en geneeskunde, waarbij ze celcommunicatie, immuunreacties en ziekteprocessen beïnvloeden. Ondanks dit zijn er niet veel op koolhydraten gebaseerde geneesmiddelen (afgezien van nucleoside-analogen), en dit komt door hun overmatige hydrofiliciteit (of lage lipofiliciteit, uitgedrukt als logP). Deoxyfluorinering (OH naar F) is toegepast om de logP te veranderen, waarbij polyfluorinering leidt tot significante verhogingen. Bij vervanging van OH door F worden waterstofbrugdonerende functionele groepen verwijderd, die belangrijk zijn voor binding aan eiwitten. Daarom moet het verwijderen van deze OH-groepen beperkt blijven. In dit project willen we verschillende benaderingen onderzoeken om logP verder te beïnvloeden door een verscheidenheid aan nog niet onderzochte dihalogeneerde koolhydraten te bestuderen: geminale difluorinering en geminale en vicinale chloor-fluor substitutiepatronen. Dit leidt tot de wijziging (en introductie) van een reeks verschillende interacties die, afhankelijk van de specifieke halogeneringspositie, zullen leiden tot een toename of afname van de logP in vergelijking met mono- en difluoranalogen. Een reeks fluor- en chloorbevattende koolhydraatderivaten zal worden gesynthetiseerd om hun lipofiliciteit te meten met een op NMR gebaseerde, gepubliceerde methode; het hoofddoel is het begrijpen van het verband tussen de chemische structuur van deze moleculen en hun fysische eigenschappen (met name lipofiliciteit), met mogelijke implicaties voor de medicinale chemie en geneesmiddelenontwikkeling. De gegevens die zullen worden verzameld zijn voornamelijk chemische reactiedata (temperatuur, reactietijd, druk, massa, opbrengsten, spectroscopische gegevens,...) en zullen op papier en/of digitaal worden opgeslagen.