Suikers worden aangetroffen op celoppervlakken van de meeste organismen en virussen, op eiwitten, en ook op bioactieve kleine moleculen (bv. macrolide antibiotica). Complexe suiker- (glycaan-) gemedieerde interacties spelen een cruciale rol in biologie en geneeskunde. Zo beïnvloeden ze cel signalering, immuunreacties en ziektepaden. Daarom is er groot potentieel om glycanen te gebruiken als biosensoren of in diagnostiek. Hun hoge hydrofiliciteit vermindert echter de bindingsaffiniteit. Bovendien worden bepaalde glycaanmotieven herkend door biologisch verschillende eiwitpartners. In dit project willen we dit affiniteits-/selectiviteitsprobleem aanpakken door alcoholgroepen te vervangen door fluor. Dit leidt tot de modificatie (en introductie) van een reeks verschillende interacties die, afhankelijk van de specifieke bindingsplaats van een eiwitpartner, aantrekkelijk of afstotend zullen zijn. Gebruikmakend van de LewisX trisacharide, bekend om de interactie met een grote verscheidenheid aan eiwitten en betrokken bij meerdere biochemische processen, als model, wordt een chemo-enzymatische synthese voorgesteld van een bibliotheek van analogen die alleen verschillen in fluorinatiepatroon, inclusief ongekende polyfluorinatie-motieven. Uitgebreide screenings, op basis van microarrays, zullen gebruikt worden om bindingprofielen te verkrijgen om selectiviteit te identificeren. Het uiteindelijke doel is om te onderzoeken of dergelijke nieuwe structuren veelbelovend zijn in diagnostiek.