Project

Metaal gekatalyseerde electrofiele aminering van niet-geactiveerde substraten door gebruik van triazolinedione-geïnspireerde nitrenoïde reagentia

Looptijd
01-11-2019 → Lopend
Financiering
Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek - Vlaanderen (FWO)
Promotor
Mandaathouder
Onderzoeksdisciplines
  • Natural sciences
    • Organic chemical synthesis
Trefwoorden
electrofiele aminering
 
Projectomschrijving

Chemische reacties die stikstof introduceren in organische moleculen zijn belangrijke transformaties, zowel in bulk industriële processen als in fijne chemie of laboratorium synthese, en in het bijzonder in medicinale chemie. Het invoeren van stikstof op minder gefunctionaliseerde stoffen is echter een uitdagende omzetting. De klassieke methoden hebben beperkte toepassingen en vereisen harde reactiecondities. Conceptueel zou de meest bruikbare transformatie voor de synthese van stikstofhoudende doelmoleculen de directe nitrogenatie of hydroaminering van simpele koolwaterstoffen zijn. Terwijl de overeenkomstige directe oxygenatie en hydratatie van koolwaterstoffen veel voorkomende processen zijn, zowel in synthetische als biosynthetische transformaties, zijn directe amineringen van koolwaterstoffen vrij zeldzaam. Inderdaad zijn elektrofiele zuurstof-gebaseerde reagentia die C-H en C=C bindingen kunnen activeren vrij courant, terwijl gelijkaardige elektrofiele stikstof-gebaseerde reagentia eerder uitzonderlijk zijn, en de gekende voorbeelden hebben ook een veel lagere reactiviteit. Het doel van dit project is om te onderzoeken hoe azodicarboxylderivaten (cyclische en lineaire varianten) kunnen gebruikt worden voor het inbouwen van stikstof in eenvoudige substraten, met name via katalytische activatie van hun bekende carbeen-achtige reactiviteit. Hoewel azodicarboxyls bekend zijn als liganden in organometaalcomplexen, is nog maar weinig bekend van hun reactiviteit.