Project

Synthese en fysische eigenschappen van gefluoreerde bicyclo[1.1.1.]pentanen

Code
1SH8Y24N
Looptijd
01-11-2023 → 31-10-2027
Financiering
Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek - Vlaanderen (FWO)
Mandaathouder
Onderzoeksdisciplines
  • Natural sciences
    • Medicinal and biomolecular chemistry not elsewhere classified
    • Free radical chemistry
    • Organic chemical synthesis
    • Flow chemistry
Trefwoorden
stroom fotochemie
 
Projectomschrijving

Bicyclo[1.1.1]pentanen (BCP) hebben behoorlijk wat aandacht gekregen als aantrekkelijke vervangers van benzeenlinkers in medicijnontwikkeling. Deze vervanging wordt toegepast om de eigenschappen, welke belang hebben in het ontwikkelingsproces van medicijnen, te verbeteren. Er is de laatste jaren intensief gewerkt aan methodes on BCP’s te synthetiseren en te functionaliseren. Terwijl de oorspronkelijke focus lag op de functionalisering van de bruggenhoofdposities (m.b.t. analogen voor para-benzeen gesubstitueerde substraten), staat de functionalisering van de brugpositie(s) (ortho-benzeen analogen) nu stevig in de schijnwerpers. Dit omvat zowel methodologieën voor fluorering van de bruggenhoofdposities als de brugposities. In dit project willen we nieuwe synthetische methodologieën te ontwikkelen, gebaseerd op flow fotochemie, met als doel de synthese van een reeks van gesubstitueerde gefluoreerde BCP’s. Verder wensen we belangrijke fysicochemische eigenschappen te bepalen van deze BCP’s, meer bepaald de lipofiliciteit en de mogelijkheid tot intermoleculaire ligand-proteïne interacties. We streven ernaar om de synthetische methodologieën op te schalen en zo de beschikbaarheid van relevante bouwstenen met toepassingen in medicijnontwikkeling te verzekeren.