Project

Dearomatieve cycloaddities: op zoek naar nieuwe reactiviteit van vertrouwde verbindingen

Code
3G029320
Looptijd
01-01-2020 → 31-12-2023
Financiering
Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek - Vlaanderen (FWO)
Promotor
Onderzoeksdisciplines
  • Natural sciences
    • Organic chemical synthesis
Trefwoorden
dearomatieve cycloaddities allylkationcycloaddities heterocyclische chemie
 
Projectomschrijving

Aromatische ringen zijn structurele sleutelelementen in biologisch relevante moleculen Het zijn essentiële substructuren in eiwitten en nucleïnezuren, en nemen ook een prominente plaats in metabolieten en medicijnen Conventioneel worden (hetero)arenen beschouwd als robuuste, rigide en structureel goed gedefinieerde substructuren, belangrijk voor moleculaire herkenning en metabole stabiliteit

In de chemie staan aromaten bekend als synthetisch veelzijdige stofklassen, die gemakkelijk te maken en te derivatiseren zijn Aromatische derivatisaties maken gebruik van de reactiviteit van het geconjugeerd pi-systeem en van de sterke neiging om het aromatisch systeem te behouden of te hervormen, waardoor ook met sterk geactiveerde reagentia het aantal mogelijke reacties wordt beperkt Reacties die op betrouwbare wijze 'platte' heteroarenen transformeren in driedimensionaal ingewikkelde ringsystemen, zijn thermodynamisch en mechanistisch zeer uitdagend, hoewel het zeer nuttige en conceptueel aantrekkelijke synthesemethoden zijn

Dit project bouwt voort op expertise in het gebruik van triazolinedionen en allylkationen als sterk geactiveerde reagentia die in bepaalde gevallen furanen, indolen of eenvoudige arenen kunnen dearomatiseren, met de selectieve vorming van verzadigde gefuseerde ringsystemen In dit project zal beoogd worden om deze reactiviteit uit te breiden naar een breder scala van substraten, door nieuwe reagentia te ontwikkelen als krachtige 'arenofielen'