Op vlak van structuur en functie, zijn terpenoïden de meest diverse categorie van secundaire metabolieten die in de natuur voorkomen. Ondanks hun veelzijdigheid hebben alle terpenen een zeer vergelijkbare biosynthese, die een cascadereactie van een lineair polyeen inhoudt, waarin skeletbindingen gevormd worden via opeenvolgende alkeenaddities aan carbokationen. Deze cascade resulteert in rigide, driedimensionale koolstofskeletten. Deze basisskeletten dienen dan als veelzijdige platformen voor moleculaire herkenning, welke verder worden verfijnd gedurende miljoenen jaren van evolutie, via iteraties van oxygenatie- en derivatisatieprocessen. Bij de gerichte chemische synthese, zoals bij de medicinale chemie of natuurproductsynthese, zou een vergelijkbare synthesestrategie zeer effectief zijn, maar dit is verre van evident. Biomimetische syntheses zijn juist zeer inefficiënt omdat cyclisatiecascades die niet doorgaan binnen de hydrofobe pocket van een enzym veel meer nevenreacties ondergaan. Dit is de reden waarom terpeenskeletten meestal worden opgebouwd via een lange reeks fragmentkoppelingen, waarbij geleidelijk aan de moleculaire complexiteit wordt opgebouwd via afzonderlijke, goed controleerbare chemische reacties. In dit project zal een hybride benadering van terpeensynthese worden onderzocht waarbij carbocyclische skeletten kunnen worden geassembleerd door het ontwerpen van intermoleculaire cascadereacties tussen eenvoudige lineaire of monocyclische fragmenten.